Nachdem sie nach dem Tod ihrer Mutter ihre Menschlichkeit abgeschaltet hat, stellt Caroline ihren Freunden ein unerwartetes Ultimatum. Da er nicht weiß, wie er mit der neuen Caroline umgehen soll, löst Stefans Einmischungsversuch eine gefährliche Kette von Ereignissen aus und lässt ihn und Elena in einem Wettlauf gegen die Uhr zurück. In der Zwischenzeit, nachdem er von Kai Antworten über die Gefängniswelt gesucht hat, wird Damons Welt auf den Kopf gestellt, als er verheerende Neuigkeiten über seine Mutter Lily erfährt. Anderswo findet sich Enzo zunehmend fasziniert von Sarah Salvatore, und Bonnie beginnt, mit den Auswirkungen ihrer Rückkehr in die reale Welt zu kämpfen.
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