Als Damon erkennt, dass Elena etwas Zeit weg von Mystic Falls braucht, nimmt er sie mit nach New York City, wo er in den 1970er Jahren lebte und heftig gefeiert hat. Als auch Rebekah in New York auftaucht, ist sie von Elenas geheimen Absichten beeindruckt. Rückblenden offenbaren Damons hedonistisches Leben in der Underground-Clubszene und eine komplizierte Begegnung mit Lexi. Währenddessen versuchen Caroline und Stefan Klaus davon zu überzeugen, dass es in seinem eigenen Interesse wäre, ihnen zu helfen, Silas aufzuspüren, und Bonnie kämpft darum, die Realität im Griff zu behalten und das Richtige zu tun.
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