Klaus und Stefan kommen in Chicago an, wo Stefan mit einem Vampir wiedervereint wird, der ihr Interesse an ihm Jahrzehnte zuvor nicht wirklich überwunden hat. In einer Rückblende auf das Chicago der 1920er Jahre wird Stefan mit einem schockierenden Kapitel aus seiner wilden Vergangenheit konfrontiert. Nachdem Damon von einer unerwarteten Quelle einen Tipp über den Verbleib von Stefan und Klaus erhält, folgen er und Elena ihrer Spur. Zurück in Mystic Falls macht sich Tyler Sorgen um Caroline und wendet sich an Sheriff Forbes um Hilfe.
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