Harry Simpson ist ein unauffälliger Papierwarenhändler. Auf Fantasy Island tauscht er mit Berufsspieler Vince Brandon die Rollen. Einmal möchte er dessen aufregendes Leben führen. Da lernt er Brandons Neffen, den zwölfjährigen Jimmy, kennen. Der wird von seinem Onkel schamlos ausgenutzt. Harry beschließt, dem Jungen zu helfen. Unterdessen hofft eine Nonne, mit dem Wein ihres Klosters ihre finanziell angeschlagene Gemeinde zu retten.
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