Die Simpsons machen Urlaub in einem luxuriösen Resort, das eigentlich für die Elite von Springfield gedacht ist. Dies verdanken sie Homers Kauf von Timesharing-Anteilen, als Marge mit Bart schwanger war. Doch die Freude währt nur kurz, denn sie merken, dass sie betrogen wurden und werden bereits nach 20 Minuten hinausgeworfen. Um trotzdem zu bleiben, schleicht sich die Familie in ein Zimmer, das für das Gepäck einer reichen Frischvermählten namens Tasha vorgesehen ist. Überraschenderweise stellt sich heraus, dass ihr neuer Ehemann niemand anderes als Sideshow Bob ist.
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